Configurando Squid como proxy transparente HTTPS: Squid con soporte SSL

 Build errors with Squid 3.5.24 under Debian
La mejor forma de modificar los parámetros de compilación en Debian es mediante sus herramientas de compilación, casi, casi como si fuéramos a trabajar como empaquetadores.

Que bien podría bajarse el source desde la página oficial, pero había que configurar más cosas a manos y olvidarnos del soporte de Debian; podríamos bajar una versión o rama más novedosa (Para squid, v4 esta en Beta, aunque la gente de Fedora ya la considera lo suficientemente estable como para incluirla como versión por defecto)

Por tanto, los pasos a realizar serán básicamente los siguientes:

apt-get install dpkg-dev devscripts quilt libcrypto++-dev libssl1.0-dev

mkdir /root/paquetes
chown _apt -R paquetes/
cd paquetes/ 
apt-get source squid
apt-get build-dep squid

# Podríamos verificar el caso improbable que el proceso de compilación del paquete tenga problemas
cd squid3-3.5.23/ 
debuild -b -uc -us

Respecto al siguiente paso, hay varias versiones de lo que podríamos hacer. El parche podría trabajarse de la siguiente forma

quilt push -a
quilt new 0032-add_ssl_crtd.patch
quilt add debian/rules
## Hacemos la modificación en este punto
quilt refresh
quilt pop -a -f

Pero es un poco innecesario, creo que realizando la modificación directamente en el fichero correpondiente, debian/rules no debería haber mayores problemas: Modificamos DEB_CONFIGURE_EXTRA_FLAGS agregando estas opciones:

vim debian/rules
+       --with-openssl \
+       --enable-ssl-crtd \

Sea como sea, una vez modificadas las reglas de configuración previas, podemos contruir el paquete.

debuild -b -uc -us

Pues deberían haberse construido los paquetes y podemos probar a instalar en el mismo equipo

apt-get install squid-langpack libdbi-perl libcap2-bin libecap3
dpkg -i ../squid-common_3.5.23-5_all.deb ../squid_3.5.23-5_amd64.deb ../squid3_3.5.23-5_all.deb

Ahora, la mejor recomendación que puedo hacer es que se construyan los paquetes en un equipo diferente al firewall. Una máquina virtual incluso debería funcionar Una vez contruidos, los enviamos al firewall y lo instalamos de la siguiente forma:

apt-get install squid-langpack libdbi-perl libcap2-bin libecap3 libssl1.1
dpkg -i squid_3.5.23-5_amd64.deb squid-common_3.5.23-5_all.deb squidclient_3.5.23-5_amd64.deb squid3_3.5.23-5_all.deb

# A partir de este punto, todo paquete que dependa de squid se dará por satisfecho. Por ejemplo

apt-get install squidguard{,-doc} sarg

Escojo pinning como método para evitar que el paquete sea actualizado

cat <<MAFI >/etc/apt/preferences.d/squid
Package: squid 
Pin: release n=stretch
Pin-Priority: -1

Package: squid3
Pin: release n=stretch
Pin-Priority: -1

Package: squid-common
Pin: release n=stretch
Pin-Priority: -1

Package: squidclient
Pin: release n=stretch
Pin-Priority: -1
MAFI

Fuentes: 1, 2